SCV0536 - CHIMICA ORGANICA

MODULO di CHIMICA ORGANICA (C.O.). Struttura delle molecole organiche: tipi di legami e di ibridazione. Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della polarizzazione sulla reattività. Concetto di elettrofilo e di nucleofilo (2h).
Stereochimica: definizione di stereocentro ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri; molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio. Reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche (2h).
Gruppi funzionali:
ALCANI: Nomenclatura. Analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo (4h).
ALCHENI: Nomenclatura. Meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili e nucleofili; regola di Markovnikov; addizione di acidi alogenidrici, di acqua e di bromo molecolare; idrogenazione degli alcheni ad alcani. Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reazioni di ossidazione: epossidazione, ozonolisi, formazione di dioli (4h).
ALCHINI: Nomenclatura. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica) e di alogeni. Riduzione ad alcani ed alcheni CIS o TRANS (2h).
COMPOSTI AROMATCI: concetti di risonanza e aromaticità. Le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante e disattivanti. Sostituzione Nucleofila aromatica: sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer (4h).
ALOGENURI ALCHILICI: reazioni di Sostituzione nucleofila e di Eliminazione. Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard (4h).
ALCOLI: Nomenclatura. Reazione degli alcol come acidi e come basi. Reazioni di ossidazioni. Tioli e disolfuri (4h).
COMPOSTI CARBONILICI: Nomenclatura. Riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine). Condensazione aldolica. Reattività dei carbonili α-β insaturi (addizione di Michael) (4h).
ACIDI E DERIVATI: Nomenclatura. Formazione a partire da acidi o cloruri acilici. Reazioni di idrolisi acide e basiche. Reazione di condensazione di Claisen e di Dieckmann (2h).
AMMINE: solubilità e basicità delle ammine. Reazioni di sintesi (2h).
Molecole biologiche:
AMMINOACIDI. Struttura e nomenclatura degli AA naturali e sintesi di peptidi (concetto di gruppo protettivo e di gruppo attivante); punto isoelettrico (2h).
CARBOIDRATI: aldoesosi (glucosio) e chetoesosi (fruttosio). Forme furanosidiche e piranosidiche; carbonio anomerico. Esempi di disaccaridi (2h).
MODULO di LABORATORIO di CHIMICA (L.C.).
Gli studenti eseguono 4 esercitazioni di cui 2 di carattere analitico e due di purificazione (estrazione, cromatografia). Di ogni esperienza gli studenti sono tenuti a preparare una breve relazione che sarà valutata in sede di esame:
Gli argomenti affrontati sono:
1- Titolazione redox con KMnO4: standardizzazione con ossalato e analisi di un campione incognito di sale di Mohr 2h + 4h lab);
2- Titolazione acido-base di un acido poliprotico con tecnica volumetrica (indicatori) e con tecnica potenziometrica (2h + 4h lab);
3- Estrazione della caffeina dal caffè, purificazione via cristallizzazione (2h + 4h lab);
4- Cromatografia dei pigmenti degli spinaci su TLC e TLC del difenile e del benzofenone (2h + 4h lab).