ID:
SCV0536
Durata (ore):
72
CFU:
8
SSD:
CHIMICA ORGANICA
Anno:
2024
Dati Generali
Periodo di attività
Secondo Semestre (24/02/2025 - 20/06/2025)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Il corso di chimica organica si pone subito dopo al corso di chimica generale ed inorganica ed è la sua ovvia prosecuzione. In questo modo lo studente apprende le nozioni riguardanti i gruppi funzionali che sono presenti nelle molecole di carattere biologico e che verranno in seguito affrontate nel corso di Biochimica.
Il Laboratorio ha inoltre lo scopo di avvicinare lo studente alle varie strumentazioni utilizzate in laboratorio rendendolo parzialmente autonomo e premettendogli di vedere applicati alcuni concetti imparati a livello teorico.
Al termine del corso lo studente:
Avrà richiamato le nozioni relative ad atomi, elettronegatività e legami chimici viste in corsi precedenti
Avrà compreso i concetti di legame covalente polare, ibridazione, legame sigma e pi-greco, isomeria, risonanza
Saprà applicare tali concetti alla costruzione di molecole organiche, all’individuazione della loro disposizione nello spazio, al riconoscimento dei gruppi funzionali presenti ed all’assegnazione del nome IUPAC
Sarà in grado di analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone l’acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia
Sarà in grado di valutare la reattività delle molecole organiche sulla base della loro struttura e dell’ambiente in cui si trovano, individuando tale reattività
Saprà costruire nuove sostanze per reazione di molecole organiche semplici
Saprà eseguire semplici operazioni di laboratorio per valutare il grado di purezza di Sali inorganici e saprà purificare e isolare semplici molecole organiche
Il Laboratorio ha inoltre lo scopo di avvicinare lo studente alle varie strumentazioni utilizzate in laboratorio rendendolo parzialmente autonomo e premettendogli di vedere applicati alcuni concetti imparati a livello teorico.
Al termine del corso lo studente:
Avrà richiamato le nozioni relative ad atomi, elettronegatività e legami chimici viste in corsi precedenti
Avrà compreso i concetti di legame covalente polare, ibridazione, legame sigma e pi-greco, isomeria, risonanza
Saprà applicare tali concetti alla costruzione di molecole organiche, all’individuazione della loro disposizione nello spazio, al riconoscimento dei gruppi funzionali presenti ed all’assegnazione del nome IUPAC
Sarà in grado di analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone l’acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia
Sarà in grado di valutare la reattività delle molecole organiche sulla base della loro struttura e dell’ambiente in cui si trovano, individuando tale reattività
Saprà costruire nuove sostanze per reazione di molecole organiche semplici
Saprà eseguire semplici operazioni di laboratorio per valutare il grado di purezza di Sali inorganici e saprà purificare e isolare semplici molecole organiche
Prerequisiti
Lo studente deve aver chiaro i concetti di rapporti stechiometrici, di acidi e basicità e di differenza di elettronegatività, concetti forniti nel corso di Chimica Generale ed Inorganica.
Metodi didattici
L’attività didattica del modulo di chimica organica prevede lezioni frontali nelle quali vengono utilizzate presentazioni ppt (caricate preventivamente su e-learning), e da esercitazioni che vengono svolte alla lavagna. Per quanto riguarda il modulo di laboratorio di chimica il laboratorio è ubicato al piano viola (-1) dello stabile in Via Dunant 3 a Varese. La frequenza al corso di laboratorio prevede una iscrizione obbligatoria ed una frequenza obbligatoria con un limite massimo delle assenza pari al 25% del programma.
Lo studente dovrà fornirsi di camice, gli altri materiali gli verranno tutti forniti in laboratorio.
Lo studente dovrà fornirsi di camice, gli altri materiali gli verranno tutti forniti in laboratorio.
Verifica Apprendimento
Per il modulo di chimica Organica l’esame consisterà in una prova scritta STRUTTURA DEL TESTO DELL’ ESAME SCRITTO: 20 punti determinati da esercizi applicativi di nomenclatura, analisi conformazionale, reattività e biomolecole; 10 punti per domande di teoria su tutto il programma del corso; 3 punti assegnati per una domanda di laboratorio
Contenuti
MODULO di CHIMICA ORGANICA (C.O.). Struttura delle molecole organiche: tipi di legami e di ibridazione. Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della polarizzazione sulla reattività. Concetto di elettrofilo e di nucleofilo (2h).
Stereochimica: definizione di stereocentro ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri; molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio. Reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche (2h).
Gruppi funzionali:
ALCANI: Nomenclatura. Analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo (4h).
ALCHENI: Nomenclatura. Meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili e nucleofili; regola di Markovnikov; addizione di acidi alogenidrici, di acqua e di bromo molecolare; idrogenazione degli alcheni ad alcani. Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reazioni di ossidazione: epossidazione, ozonolisi, formazione di dioli (4h).
ALCHINI: Nomenclatura. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica) e di alogeni. Riduzione ad alcani ed alcheni CIS o TRANS (2h).
COMPOSTI AROMATCI: concetti di risonanza e aromaticità. Le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante e disattivanti. Sostituzione Nucleofila aromatica: sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer (4h).
ALOGENURI ALCHILICI: reazioni di Sostituzione nucleofila e di Eliminazione. Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard (4h).
ALCOLI: Nomenclatura. Reazione degli alcol come acidi e come basi. Reazioni di ossidazioni. Tioli e disolfuri (4h).
COMPOSTI CARBONILICI: Nomenclatura. Riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine). Condensazione aldolica. Reattività dei carbonili α-β insaturi (addizione di Michael) (4h).
ACIDI E DERIVATI: Nomenclatura. Formazione a partire da acidi o cloruri acilici. Reazioni di idrolisi acide e basiche. Reazione di condensazione di Claisen e di Dieckmann (2h).
AMMINE: solubilità e basicità delle ammine. Reazioni di sintesi (2h).
Molecole biologiche:
AMMINOACIDI. Struttura e nomenclatura degli AA naturali e sintesi di peptidi (concetto di gruppo protettivo e di gruppo attivante); punto isoelettrico (2h).
CARBOIDRATI: aldoesosi (glucosio) e chetoesosi (fruttosio). Forme furanosidiche e piranosidiche; carbonio anomerico. Esempi di disaccaridi (2h).
MODULO di LABORATORIO di CHIMICA (L.C.).
Gli studenti eseguono 4 esercitazioni di cui 2 di carattere analitico e due di purificazione (estrazione, cromatografia). Di ogni esperienza gli studenti sono tenuti a preparare una breve relazione che sarà valutata in sede di esame:
Gli argomenti affrontati sono:
1- Titolazione redox con KMnO4: standardizzazione con ossalato e analisi di un campione incognito di sale di Mohr 2h + 4h lab);
2- Titolazione acido-base di un acido poliprotico con tecnica volumetrica (indicatori) e con tecnica potenziometrica (2h + 4h lab);
3- Estrazione della caffeina dal caffè, purificazione via cristallizzazione (2h + 4h lab);
4- Cromatografia dei pigmenti degli spinaci su TLC e TLC del difenile e del benzofenone (2h + 4h lab).
Stereochimica: definizione di stereocentro ed esempi di atomi di carbonio chirali. Enantiomeri, miscele racemiche e diastereomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri; molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereomeri e composti meso. Potere ottico rotatorio. Reazioni enantiospecifiche ed enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche (2h).
Gruppi funzionali:
ALCANI: Nomenclatura. Analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con meccanismo (4h).
ALCHENI: Nomenclatura. Meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili e nucleofili; regola di Markovnikov; addizione di acidi alogenidrici, di acqua e di bromo molecolare; idrogenazione degli alcheni ad alcani. Reazione di idroborazione degli alcheni (alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reazioni di ossidazione: epossidazione, ozonolisi, formazione di dioli (4h).
ALCHINI: Nomenclatura. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme enoliche e tautomeria cheto-enolica) e di alogeni. Riduzione ad alcani ed alcheni CIS o TRANS (2h).
COMPOSTI AROMATCI: concetti di risonanza e aromaticità. Le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente: attivante e disattivanti. Sostituzione Nucleofila aromatica: sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer (4h).
ALOGENURI ALCHILICI: reazioni di Sostituzione nucleofila e di Eliminazione. Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard (4h).
ALCOLI: Nomenclatura. Reazione degli alcol come acidi e come basi. Reazioni di ossidazioni. Tioli e disolfuri (4h).
COMPOSTI CARBONILICI: Nomenclatura. Riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine). Condensazione aldolica. Reattività dei carbonili α-β insaturi (addizione di Michael) (4h).
ACIDI E DERIVATI: Nomenclatura. Formazione a partire da acidi o cloruri acilici. Reazioni di idrolisi acide e basiche. Reazione di condensazione di Claisen e di Dieckmann (2h).
AMMINE: solubilità e basicità delle ammine. Reazioni di sintesi (2h).
Molecole biologiche:
AMMINOACIDI. Struttura e nomenclatura degli AA naturali e sintesi di peptidi (concetto di gruppo protettivo e di gruppo attivante); punto isoelettrico (2h).
CARBOIDRATI: aldoesosi (glucosio) e chetoesosi (fruttosio). Forme furanosidiche e piranosidiche; carbonio anomerico. Esempi di disaccaridi (2h).
MODULO di LABORATORIO di CHIMICA (L.C.).
Gli studenti eseguono 4 esercitazioni di cui 2 di carattere analitico e due di purificazione (estrazione, cromatografia). Di ogni esperienza gli studenti sono tenuti a preparare una breve relazione che sarà valutata in sede di esame:
Gli argomenti affrontati sono:
1- Titolazione redox con KMnO4: standardizzazione con ossalato e analisi di un campione incognito di sale di Mohr 2h + 4h lab);
2- Titolazione acido-base di un acido poliprotico con tecnica volumetrica (indicatori) e con tecnica potenziometrica (2h + 4h lab);
3- Estrazione della caffeina dal caffè, purificazione via cristallizzazione (2h + 4h lab);
4- Cromatografia dei pigmenti degli spinaci su TLC e TLC del difenile e del benzofenone (2h + 4h lab).
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Ricevimento: preferibilmente su appuntamento (mediante richieste via e-mail).
Il docente è disponibile ad incontri di approfondimento o di chiarimento sugli argomenti trattati per gruppi di studenti.
Il docente è disponibile ad incontri per chiarire modalità e interpretazione dei dati sperimentali durante la stesura delle relazioni di laboratorio
Il docente è disponibile ad incontri di approfondimento o di chiarimento sugli argomenti trattati per gruppi di studenti.
Il docente è disponibile ad incontri per chiarire modalità e interpretazione dei dati sperimentali durante la stesura delle relazioni di laboratorio
Corsi
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BIOTECNOLOGIE
Laurea
3 anni
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Persone
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Docenti di ruolo di IIa fascia
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