ID:
SCC0291
Durata (ore):
72
CFU:
9
SSD:
CHIMICA ORGANICA
Anno:
2024
Dati Generali
Periodo di attività
Secondo Semestre (17/02/2025 - 13/06/2025)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti del primo anno di corso in Chimica e Chimica Industriale le conoscenze di base della chimica organica comprendenti i seguenti argomenti:
- norme della nomenclatura per nominare correttamente i composti organici secondo le regole IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry);
- meccanismi delle reazioni organiche;
- conoscenza dei gruppi funzionali e della loro interconversione e reattività.
Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:
- proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche;
- discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici;
- acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività.
- norme della nomenclatura per nominare correttamente i composti organici secondo le regole IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry);
- meccanismi delle reazioni organiche;
- conoscenza dei gruppi funzionali e della loro interconversione e reattività.
Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di:
- proporre vie sintetiche per la costruzione di semplici molecole organiche;
- discutere i meccanismi delle reazioni organiche applicate a substrati specifici;
- acquisire la terminologia opportuna per nominare le molecole e descrivere la loro reattività.
Prerequisiti
Gli studenti dovranno conoscere i principi della chimica generale ed in particolare la teoria del legame di valenza, l’equilibrio chimico, le teorie dell’acidità e basicità secondo Broensted-Lowry e Lewis.
Metodi didattici
Il corso prevede 72 ore di lezioni frontali e 24 di ore di esercitazioni nelle quali si svolgeranno esercizi per l’applicazione pratica dei concetti teorici.
Verifica Apprendimento
La verifica dell’apprendimento può passare attraverso due possibili canali differenziati. Gli studenti possono optare per lo svolgimento di una prova finale unica svolta al termine del corso oppure attraverso lo svolgimento di tre prove parziali che si terranno all’interno del semestre in un giorno concordato ed in orario di lezione.
Per quanto attiene alla prova finale unica, questa consiste in un numero variabile (tipicamente 12/13) di esercizi suddivisi tra: riconoscimento dei gruppi funzionali, assegnazione della corretta nomenclatura e stereochimica, esercizi sulla chiralità, interconversioni di gruppi funzionali, esercizi di analisi conformazionali, sintesi multi-steps. Il superamento della prova scritta unica e la relativa ammissione alla prova orale si ottiene con un punteggio minimo di 15/30. Con un punteggio tra 15/30 e 18/30 si verifica una ammissione alla prova orale con riserva. La prova orale consiste in un numero variabile di domande volte a verificare il grado di comprensione della nomenclatura, dei principi, della reattività e della sintesi organica. Oggetto della discussione della prova orale saranno anche i meccanismi di reazione illustrati durante il corso. Votazione finale in trentesimi.
Per quel che concerne le tre prove scritte parziali, queste verteranno sulle parti del programma fino a quel punto affrontate durante l’erogazione del corso all’interno del semestre. Nella seconda e nella terza prova parziale potranno ovviamente presentarsi anche quesiti relativi ad argomenti affrontati nella/e prova/e precedentemente svolta/e. L’ammissione alla frequenza di una prova scritta parziale successiva avviene per superamento della/e prova/e precedenti con almeno il punteggio di 15/30. Al termine delle tre prove scritte superate si svolgerà la sessione orale dell’esame nella quale vi sarà un numero variabile di domande volte a verificare il grado di comprensione della nomenclatura, dei principi, della reattività e della sintesi organica. Oggetto della discussione della prova orale saranno anche i meccanismi di reazione illustrati durante il corso. Votazione finale espressa in trentesimi.
Per quanto attiene alla prova finale unica, questa consiste in un numero variabile (tipicamente 12/13) di esercizi suddivisi tra: riconoscimento dei gruppi funzionali, assegnazione della corretta nomenclatura e stereochimica, esercizi sulla chiralità, interconversioni di gruppi funzionali, esercizi di analisi conformazionali, sintesi multi-steps. Il superamento della prova scritta unica e la relativa ammissione alla prova orale si ottiene con un punteggio minimo di 15/30. Con un punteggio tra 15/30 e 18/30 si verifica una ammissione alla prova orale con riserva. La prova orale consiste in un numero variabile di domande volte a verificare il grado di comprensione della nomenclatura, dei principi, della reattività e della sintesi organica. Oggetto della discussione della prova orale saranno anche i meccanismi di reazione illustrati durante il corso. Votazione finale in trentesimi.
Per quel che concerne le tre prove scritte parziali, queste verteranno sulle parti del programma fino a quel punto affrontate durante l’erogazione del corso all’interno del semestre. Nella seconda e nella terza prova parziale potranno ovviamente presentarsi anche quesiti relativi ad argomenti affrontati nella/e prova/e precedentemente svolta/e. L’ammissione alla frequenza di una prova scritta parziale successiva avviene per superamento della/e prova/e precedenti con almeno il punteggio di 15/30. Al termine delle tre prove scritte superate si svolgerà la sessione orale dell’esame nella quale vi sarà un numero variabile di domande volte a verificare il grado di comprensione della nomenclatura, dei principi, della reattività e della sintesi organica. Oggetto della discussione della prova orale saranno anche i meccanismi di reazione illustrati durante il corso. Votazione finale espressa in trentesimi.
Contenuti
Introduzione alla Chimica Organica (cenni storici e varietà delle molecole organiche). Richiami di teoria atomica, orbitali atomici, ibridazione, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari.
Elettronegatività e polarità dei legami. Interazioni di non-legame. Effetti induttivi e stabilizzazione per risonanza.
Acidi e basi in Chimica Organica.
Principali gruppi funzionali , loro nomenclatura e reattività.
Nucleofili ed elettrofili. Carbocationi e loro trasposizioni, carbanioni e radicali.
Fondamenti di stereochimica organica (simmetria molecolare, chiralità, stereocentri, descrittori di configurazione assoluta e relativa).
Legame covalente e geometria molecolare. Alcani e cicloalcani: nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Alcheni e polieni: stereoisomeria geometrica; addizione elettrofila agli alcheni; stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati: addizione 1,4; reazione di Diels-Alder.
Alchini.
Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila (meccansmi Sn1 Sn2) e di eliminazione (meccanismi E1, E2).
Alcoli, eteri, epossidi e solfuri.
Aldeidi e chetoni e loro derivati: addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca: immine, enammine, ossime, idrazoni, acetali, chetali, cianidrine. Reazione di Wittig. Composti organometallici. Tautomeria cheto-enolica: enoli ed enolati condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi, nitrili, Sostituzione nucleofila acilica. Condensazione di Claisen. Impiego dell’estere acetacetico e malonico nella sintesi organica. Reazione di addizione di Michael. Ammine
Elettronegatività e polarità dei legami. Interazioni di non-legame. Effetti induttivi e stabilizzazione per risonanza.
Acidi e basi in Chimica Organica.
Principali gruppi funzionali , loro nomenclatura e reattività.
Nucleofili ed elettrofili. Carbocationi e loro trasposizioni, carbanioni e radicali.
Fondamenti di stereochimica organica (simmetria molecolare, chiralità, stereocentri, descrittori di configurazione assoluta e relativa).
Legame covalente e geometria molecolare. Alcani e cicloalcani: nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Alcheni e polieni: stereoisomeria geometrica; addizione elettrofila agli alcheni; stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati: addizione 1,4; reazione di Diels-Alder.
Alchini.
Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila (meccansmi Sn1 Sn2) e di eliminazione (meccanismi E1, E2).
Alcoli, eteri, epossidi e solfuri.
Aldeidi e chetoni e loro derivati: addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca: immine, enammine, ossime, idrazoni, acetali, chetali, cianidrine. Reazione di Wittig. Composti organometallici. Tautomeria cheto-enolica: enoli ed enolati condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, alogenuri acilici, anidridi, ammidi, nitrili, Sostituzione nucleofila acilica. Condensazione di Claisen. Impiego dell’estere acetacetico e malonico nella sintesi organica. Reazione di addizione di Michael. Ammine
Lingua Insegnamento
italiano
Altre informazioni
Il docente è disponibile a maggiori dettagli e chiarimenti su eventuali richieste da parte degli studenti ricevendo presso il proprio ufficio previo contatto via mail: andrea.penoni@uninsubria.it oppure telefonicamente (031-2386440).
Corsi
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3 anni
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Persone
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Docenti di ruolo di IIa fascia
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